Диаз дебютировала в кино в 21 год, сыграв роковую красотку Тину Карлисл в «Маске» (The Mask). Её партнёром был Джим Кэрри. Затем последовал небольшой независимый фильм «The Last Supper». В этой комедии чёрного юмора сыграли также Эннабет Гиш, Рон Элдард, Джонатан Пеннер и Кортни Б. Ванс.
Третьим фильмом молодой актрисы стал «Чувствую Миннесоту» (Feeling Minnesota). Диаз снялась в нём в роли невесты , влюбившейся в брата жениха. В фильме сыграли Киану Ривз и Винсент Д’Онофрио. Затем последовала роль холодной красавицы в романтической комедии «She’s the One» Эдварда Бернса по его же сценарию. В триллере «Head Above Water» Диаз сыграла вместе с Харви Кейтелем и Крегом Шеффером. В 1996 году на кинорынке Sho West Национальная ассоциация владельцев кинотеатров назвала Диаз «Звездой завтрашнего дня».
В 1997 году она сыграла вместе с Джулией Робертс, Дермотом Малруни и Рупертом Эвереттом в комедии «Свадьба лучшего друга» (My Best Friend’s Wedding), вошедшем в десятку самых кассовых фильмов года. Эта роль принесла ей премию «Blockbuster Entertainment Award» в категории «Лучшая актриса второго плана в комедии».
За главную роль в романтической комедии «Все без ума от Мэри» (There’s Something About Mary) Питера и Бобби Фаррелли Диаз была награждена премией Общества кинокритиков Нью-Йорка. Этот фильм принёс ей также номинацию на «Золотой глобус», премию «Американская комедия», «Blockbuster Entertainment Award» и кино-премию MTV, а также нидерландскую премию имени Рембрандта.
Диаз сыграла в комедии чёрного юмора «Очень дикие штучки» (Very Bad Things) Питера Берга и затем в известном фильме «Быть Джоном Малковичем» (Being John Malkovich) – вместе с Джоном Кьюсэком, Кэтрин Кинер и Джоном Малковичем. Режиссёром фильма был Спайк Джонс. Диаз номинировалась на «Золотой глобус», премию Гильдии киноактёров и премию Британской киноакадемии. В фильме Оливера Стоуна «Каждое воскресенью» (Any Given Sunday) Диаз сыграла молодую владелицу профессиональной футбольной команды. Её партнёрами были Аль Пачино, Джеми Фокс, Денис Куэйд, Эл-Эл Кул Джей, Джеймс Вуд и Энн-Маргрет. Эта роль принесла Диаз премию «Blockbuster Entertainment Award». Вместе с Дрю Бэрримор и Люси Лиу Диаз снялась в картине по мотивам телесериала 70-х годов «Ангелы Чарли» (Charlie’s Angels). Он побил рекорд кассовых сборов в непраздничный уик-энд и собрал по всему миру более 300 миллионов долларов. «Ангелы Чарли» были награждены премией «Blockbuster Entertainment Award», а Диаз получила премию MTV за лучшую танцевальную сцену в фильме. В 2003 году Диаз, Бэрримор и Лиу снялись в продолжении «Ангелов» - «Charlie’s Angels: Full Throttle». Фильм собрал более 250 млн. долларов в мировом прокате.
Диаз можно было видеть в фильмах «The Invisible Circus» по роману Дженнифер Эган и «Женские тайны» (Things You Can Tell Just By Looking At Her) Родриго Гарсиа с Гленн Клоуз, Калистой Флокхарт, Эмми Бреннемэн и Холи Хантер в других ролях. Диаз озвучила принцессу Фиону в мультфильме «Шрек» (Shrek). «Шрек» стал одним из самых кассовых мультфильмов 2001 года и вошёл в несколько списков лучших фильмов. Его успех продолжил «Шрек 2», а третий «Шрек» выйдет на экраны в 2007 году. Диаз сыграла вместе с Томом Крузом, Пенелопой Круз, Джейсоном Ли и Куртом Расселом в фильме «Ванильное небо» (Vanilla Sky) Кэмерона Кроу. Эта роль была отмечена номинацией на «Золотой глобус», премией Гильдии киноактёров и премией Института кино Америки. Общество кинокритиков Бостона назвало Диаз «Лучшей актрисой второго плана». В 2002 году Диаз снялась в главной роли в фильме «The Sweetest Thing», где её партнёрами были Кристина Эпплгейт и Сельма Блэр. Роль в фильме Мартина Скорсезе «Банды Нью-Йорка» (Gangs of New York) принесла ей номинацию на «Золотой глобус». В фильме снялись также Леонардо ДиКаприо, Лайэм Нисон и Дэниэл Дэй-Льюис. Недавно Диаз приняла участие в десятисерийном проекте MTV «Trippin». Вместе с другими путешественниками Диаз снимала самые экзотические места планеты, обсуждая проекты их консервации.
Фишка это сообщество друзей, которые в один прекрасный день основали организацию, цель которой - создание площадки, позволяющей русскоязычной молодежи Израиля участвовать в общинной, культурной и социальной жизни нашей страны.